Opções de estoque de incentivo para llc

Compensação de capital e companhias de responsabilidade limitada.

As empresas de responsabilidade limitada (LLCs) estão se tornando rapidamente o veículo privilegiado pelo qual muitas empresas empreendedoras estão escolhendo continuar seus negócios. Embora uma LLC tenha muitas características corporativas, a maioria das empresas LLC são tributadas como parcerias. Essa natureza dual cria benefícios significativos, mas também desafios significativos - particularmente na área de compensação de capital.

Uso da remuneração patrimonial.

O uso da compensação de equidade desempenha um papel significativo na compensação e retenção de pessoal-chave. As formas tradicionais de compensação de capital corporativo, como opções de ações de incentivo ou não qualificadas, não estão disponíveis para uma LLC. No entanto, uma LLC possui várias ferramentas de compensação em seu arsenal através da qual pode proporcionar compensação de incentivo.

As formas básicas de compensação de capital próprio que uma LLC pode emitir incluem:

um interesse de lucros, um juro de capital e uma opção para adquirir uma participação de capital.

Embora existam várias considerações fiscais e não tributárias que devem ser abordadas na seleção da forma apropriada de compensação de incentivo, os parágrafos seguintes levantam algumas das consequências fiscais mais importantes e questões não resolvidas associadas a esses acordos.

Um "interesse em lucros" geralmente dá direito ao destinatário para compartilhar os ganhos futuros e a apreciação no valor da LLC após a data da concessão. A transferência de juros de lucros não resultará em reconhecimento de renda para o prestador de serviços se determinados requisitos forem satisfeitos, incluindo o requisito de que o prestador de serviços não alienar os juros de lucro por dois anos. Correspondentemente, a LLC não terá direito a uma dedução fiscal. Um interesse em lucros geralmente é desejável quando o objetivo é evitar o reconhecimento imediato de renda.

Um "interesse capital" geralmente dá direito ao destinatário para um interesse imediato nos ativos subjacentes da LLC, bem como a capacidade de compartilhar lucros futuros. O destinatário do interesse de capital geralmente reconhecerá o rendimento após a concessão do interesse de capital igual ao excesso do valor dos juros recebidos sobre o preço pago, se houver. A LLC terá direito a uma dedução igual à quantidade de compensação reconhecida pelo provedor de serviços. A concessão de um interesse de capital pode ser de 100% ou, em alternativa, sujeita a um cronograma de aquisição de direitos (semelhante ao estoque restrito).

Opção para adquirir juros de capital.

Como alternativa à concessão de um interesse de capital direto, uma LLC também pode conceder um direito (por exemplo, opção) para adquirir uma participação nos ativos subjacentes da LLC (ou seja, um interesse de capital). Ao exercer a opção, o destinatário terá um interesse imediato nos ativos subjacentes e nas receitas futuras da LLC. O destinatário não reconhecerá a receita após o recebimento da opção. Em vez disso, após o exercício, o provedor de serviços reconhecerá a renda em um valor igual ao excesso do valor justo de mercado dos juros LLC recebidos sobre o preço de exercício, se houver, e a LLC terá direito a uma dedução correspondente.

Embora as consequências fiscais decorrentes dos acordos acima pareçam relativamente simples, há uma série de questões que requerem consideração adicional. Por exemplo, uma desvantagem significativa para a emissão de juros de capital é que a LLC pode reconhecer o ganho na transferência igual ao excesso do valor justo de mercado dos juros da LLC transferidos sobre a base da LLC em seus ativos subjacentes. Portanto, ao contrário de uma corporação, uma LLC pode ter seu desconto de compensação compensado por um ganho em uma transferência julgada de seus ativos.

De maior preocupação é a posição do Serviço de Receita Federal de que um membro da LLC não pode também servir como funcionário da LLC em que ele ou ela é membro (ou seja, um parceiro). Esta posição pode ter imprevistos e benefícios de benefícios imprevistos. Um membro pode estar sujeito a impostos de auto-emprego em seus salários (a uma taxa de 15,3 por cento), enquanto a participação de um funcionário da FICA é de apenas 7,65 por cento.

Equity Compensation tem impostos únicos de auto-emprego em uma LLC.

É imperativo que a LLC aborda esta preocupação com seus funcionários na frente, a fim de evitar conseqüências fiscais imprevistas da perspectiva do empregado. Pode ser necessária alguma forma de pagamento bruto para colocar o empregado em pé de igualdade com a sua contrapartida corporativa. Da mesma forma, uma LLC também deve abordar se as distribuições feitas aos seus membros estão sujeitas a imposto de trabalho próprio. Enquanto os membros da LLC podem ser considerados parceiros limitados e, portanto, não estão sujeitos ao imposto de trabalho independente sobre a sua participação nas distribuições de parcerias, é imperativo que esta questão e muitas questões similares sejam abordadas antecipadamente para evitar surpresas inesperadas.

Opções ou lucros para os empregados-chave das empresas LLC?

Você possui uma LLC e quer compensar contribuidores-chave com algum tipo de equidade. Você concede-lhes uma participação acionária na Companhia hoje ou uma opção adquire uma participação acionária no futuro?

Antes de chegar a essa pergunta:

Certifique-se de que a equidade é a resposta certa para este empregado em particular. É ótima para os principais contribuintes ter uma participação na empresa, mas se esse empregado em particular for o seu CMO, uma comissão de caixa nas vendas pode ter mais sentido, porque fornece um incentivo mais direcionado. Certifique-se de que você está dando o patrimônio dos funcionários na unidade de negócios certa. Se você opera uma plataforma Crowdfunding, por exemplo, e quer incentivar um cara de TI, talvez a TI deve ser realizada em uma entidade separada e licenciada para a empresa operacional. Para dissipar alguma confusão, uma empresa de responsabilidade limitada pode emitir opções. Na verdade, aqui é um Plano de Incentivo de Ações elaborado para uma companhia de responsabilidade limitada. A única coisa que uma empresa de responsabilidade limitada pode fazer, é oferecer opções de ações de incentivo, & rdquo; também conhecidos como ISOs, que oferecem benefícios fiscais especiais para os funcionários, mas também estão sujeitos a muitas regras.

Ok, a equidade é a resposta certa para este empregado em particular e você está dando sua equidade na empresa certa. Agora, que tipo de equidade?

Há muitos sabores de equidade. Estes são os três que você provavelmente considera:

Outright Grant of Equity: Seu empregado se tornará um proprietário completo de imediato, compartilhando o valor atual do negócio, possivelmente sujeito a um período de aquisição. Juros de lucros: seu empregado se tornará um proprietário completo imediatamente, mas economicamente só irá compartilhar a valorização futura da Companhia e não o valor atual. Opção: o seu empregado ganhou, não se tornou um dono imediatamente, mas terá o direito de comprar um interesse no futuro com base no valor & ndash de hoje; novamente permitindo que ela compartilhe a valorização futura, mas não o valor atual.

Ao fazer sua escolha, existem três fatores principais:

Economia: quanto valor você está tentando transferir para seu empregado e quando? Messiness of Ownership Interests: Se o seu empregado se tornar um proprietário do negócio, mesmo um proprietário sujeito a aquisição e / ou um proprietário cujos direitos econômicos se limitam à apreciação futura, você deve tratá-la como proprietária. Você tem que dar suas informações, você deve devolver seu e-mail quando ela pergunta (como proprietário) por que seu salário é tão alto e por que seu marido está na folha de pagamento, você deve mandar um K-1 a cada ano, e assim adiante. Impostos: para o pior ou o pior (principalmente pior), as considerações fiscais são o principal motor de muitas decisões de compensação de executivos, um excelente exemplo da cauda que abala o cachorro. Se você pensou que a Lei de TRABALHOS era difícil de seguir, veja a seção 409A do Código da Receita Federal.

Então aqui é onde nós saímos.

Uma concessão direta de equidade pode ser uma boa opção para uma inicialização real montando uma equipe para sair do chão, desde que haja pouco ou nenhum valor. Por definição, o fundador não está desistindo muito economicamente, e a concessão definitiva atinge um ótimo resultado fiscal para o empregado, ou seja, taxas de ganho de capital na saída. A principal desvantagem é que o empregado é um proprietário real, com direito a informações, etc. Mas isso não é o fim do mundo, especialmente se o empregado tem a natureza de um co-fundador.

(Se a sua empresa já tem valor, então você está dando alguma coisa, por definição, e seu empregado tem que pagar impostos.)

Um interesse em lucros é como uma concessão definitiva, exceto pela economia: não há transferência imediata de valor. Mas o tratamento fiscal é o mesmo (sem dedução para a empresa, ganho de capital na saída para o empregado) e o empregado é um proprietário completo imediatamente.

Uma opção é economicamente muito semelhante a um interesse de lucros, porque o empregado compartilha apenas em valorização futura, não valor atual (por razões fiscais, o preço de exercício da opção pode ser inferior ao valor atual). Mas, de outra forma, eles são o oposto. O empregado não é tratado como proprietário até que ela exerça a opção. E após o exercício, ela reconhece a renda ordinária, não o ganho de capital, enquanto a empresa obtém uma dedução.

Para uma empresa com apenas alguns contribuintes chave, o interesse dos lucros não é ruim. Você dá a seus funcionários um ótimo resultado fiscal e o que diabos, quais são alguns mais proprietários entre amigos íntimos? Mas, para uma empresa com mais do que alguns contribuintes chave, a opção é melhor apenas porque é muito mais fácil manter uma tabela de capilar mais apertada. E enquanto o tratamento tributário do empregado não é tão favorável, eu nunca vi um empregado recusar uma opção por esse motivo.

Por que o interesse dos lucros pode ser mais atraente do que as opções de ações de incentivo (ISO's)

Muitas empresas concedem interesses patrimoniais a funcionários-chave ou outros prestadores de serviços em um esforço para incentivá-los a ajudar a crescer o negócio. As empresas organizadas como empresas costumam recorrer à concessão de opções de estoque para atingir esse objetivo. No entanto, as sociedades de responsabilidade limitada (& ldquo; LLCs & rdquo;) têm a vantagem de poder emitir um & ldquo; juros de lucro & rdquo; na LLC. Conforme descrito abaixo, os juros de lucros podem ser estruturados de forma semelhante a uma opção de compra de ações, mas podem ser mais atraentes para os prestadores de serviços, pois podem fornecer que toda a valorização em valor pode ser tributada como ganhos de capital de longo prazo em vez de receita ordinária. Além disso, ao contrário de uma opção de estoque, o provedor de serviços não precisa pagar um preço de exercício de opção para receber esse tratamento favorável. Como resultado, os interesses de lucros podem ser estruturados para ter os benefícios das opções de estoque, mas também ser mais favoráveis ​​aos principais prestadores de serviços.

VISÃO GERAL DOS INTERESSES DE GANHOS.

De acordo com a legislação tributária federal, as empresas que são organizadas como LLCs ou parcerias podem criar uma classe separada de participações em ações (ou membros) conhecidas como "jQualidades de juros" que pode ser concedido aos provedores de serviços. Ao receber uma concessão de juros de lucros, o destinatário terá direito a (i) receber distribuições de lucros futuros da LLC e (ii) participar do aumento no valor da empresa que ocorre após a data da concessão. No entanto, os destinatários não compartilham nenhum valor criado antes da data de concessão. Por exemplo, suponha que o YourCo, LLC emita um interesse de lucros de 3% para o Empregado em 1º de janeiro de 2018 no momento em que o valor justo de mercado do YourCo é de US $ 1.000.000. Se o valor do YourCo aumentou para US $ 5.000.000 no momento em que o YourCo é vendido, o Empregado teria direito a um valor igual a 3% x (US $ 5.000.000 e US $ 1.000.000), ou US $ 120.000.

Os lucros de lucros, como as opções de compra de ações, podem ser concedidos sob reserva de provisões de aquisição. As empresas costumam estruturar uma opção de compra de ações ou lucros de juros para conquistar durante um período de três anos, ou mais, para induzir o destinatário a manter seu emprego até, no mínimo, o tempo que as opções de ações ou juros de lucros tornar-se totalmente adquirido. Tal como acontece com as opções de compra de ações, um cronograma de aquisição de juros de lucros pode, e normalmente, acelerar em um evento de liquidez, como uma venda da empresa. O vencimento geralmente cessa após o término do emprego, exceto que os juros devem ser perdidos a 100% após a rescisão por causa. Uma empresa pode (mas não é obrigada) estruturar todos os interesses de lucros como interesses de voto sem direito a voto, permitindo assim que os principais proprietários mantenham o controle total de voto.

VANTAGENS DE BENEFÍCIOS INTERESSES SOBRE OPÇÕES DE STOCK.

Os interesses de lucros possuem várias vantagens distintas em relação às opções de estoque, particularmente quando vistas da perspectiva do provedor de serviços, incluindo:

Pagamento após exercício. Os prestadores de serviços que recebem um interesse em lucros não precisam pagar o direito de receber lucros da Companhia e aumentar o valor da empresa, embora a LLC tenha a flexibilidade de exigir esse pagamento se preferir que o destinatário tenha alguma "pele" na jogo. & rdquo; Com as opções de compra de ações, no entanto, não há tal flexibilidade: os provedores de serviços que recebem opções de ações devem pagar para exercer essas opções. Se a empresa emissora for de propriedade privada, o provedor de serviços provavelmente não poderá vender as ações no exercício e, portanto, não terá fundos para comprar as ações ou terá que usar ganhos após impostos. Uma obrigação relacionada com as opções de compra de ações é que, depois que o provedor de serviços exerce as opções, ele deve manter as ações por 1 ano para receber o tratamento de ganhos de capital e a ação pode diminuir em valor, causando assim uma perda. Ganhos de capital versus renda ordinária. Como resultado da publicação do rev. Proc. Do IRS & rsquo; s. 93-27 (como esclarecido pelo Rev. Proc. 2001-43), o recebimento de juros de lucros não é um evento tributável, e as distribuições resultantes recebidas pelo prestador de serviços após a venda da empresa serão tributadas a longo prazo taxas de ganhos de capital se mantida por mais de 1 ano. As opções de compra de ações, por outro lado, só serão tributadas nas taxas de ganhos de capital se a concessão respeitar as regras rígidas exigidas para o tratamento como opções de ações de incentivo, & rdquo; ou & ldquo; ISOs, & rdquo; incluindo o requisito de que o beneficiário mantenha a opção por pelo menos 1 ano antes do exercício e, após o exercício, mantenha as ações emitidas por um ano adicional. O não cumprimento desses períodos de espera fará com que as opções sejam caracterizadas como & ldquo; opções não qualificadas & rdquo; ou & ldquo; opções não estatutárias, & rdquo; que sujeitará o destinatário à tributação sobre a diferença entre o valor justo de mercado das ações e o preço de exercício da opção para tais ações. Esse valor é considerado um rendimento ordinário para o destinatário e é tributado nas taxas de renda ordinárias. Os empregadores podem deduzir esse valor, que é um aspecto de opções não qualificadas, ou "NQOs", & rdquo; Isso é favorecido pelos empregadores. Deve-se notar que, independentemente de uma empresa estar emitindo opções de compra de ações ou lucros, o beneficiário não receberá tratamento fiscal favorável, a menos que a opção ou os juros de lucros sejam emitidos pelo valor justo de mercado, medido na data da concessão. Quaisquer emissões abaixo do valor justo sujeitarão o destinatário a tributos e penalidades adicionais no âmbito do Código da Receita Federal 409A. Flexibilidade. Conforme mencionado acima, uma opção de estoque só será caracterizada como um ISO se a concessão aderir a uma série longa de regras rígidas, incluindo períodos de espera rígidos e o requisito de que a empresa emissora seja uma corporação. Embora LLCs sejam incapazes de estruturar seus subsídios como ISOs, eles têm a flexibilidade de estruturar as concessões de lucros interesses para ser como ISOs, se desejado. As LLCs devem recorrer às concessões de interesses de lucros, que não sujeitam a LLC ou o prestador de serviços às inúmeras regras relacionadas a outorgas de opções de ações e tratamento fiscal desfavorável.

O Venture Alley.

Um blog sobre questões comerciais e legais importantes para empresários, startups, capitalistas de risco e investidores anímicos.

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Home Startups Opções para Emitir Equidade de Empregado em LLCs.

Opções para emitir o capital de empregado em LLCs.

Escolher o melhor tipo de entidade para uma empresa pode ser um desafio. As corporações C são a norma para a maioria das empresas de crescimento emergente, particularmente aquelas que arrecadam dinheiro com investidores. No entanto, as empresas LLC estão se tornando mais difundidas, mesmo para empresas operacionais. Os fundadores podem querer ter os benefícios fiscais das LLCs, que não estão sujeitos a um imposto de nível de empresa (como é o caso das empresas C) e podem permitir mais deduções fiscais.

Este potencial de poupança de impostos não é, no entanto, sem custo. Os LLCs tendem a ser mais complicados e dispendiosos de serem configurados e gerenciados, especialmente para negócios operacionais. LLCs podem tornar-se ainda mais complicado para empresas que desejam emitir equidade para incentivar funcionários ou outros prestadores de serviços. Este artigo aborda algumas das formas como os LLCs podem usar a equidade para incentivar os provedores de serviços e as implicações de cada opção (perdoe o troco).

Interesses de lucros sujeitos a Vesting.

Os LLCs são capazes de conceder "equidade" aos seus prestadores de serviços mediante a emissão de lucros que dão direito ao destinatário a uma porcentagem da avaliação futura do negócio (após a data dessa emissão, com base na avaliação na data da concessão). O interesse dos lucros em uma LLC pode ser o melhor cenário para as empresas que concedem equidade, pois podem ter vantagens fiscais em relação às opções de ações de incentivo, mas são mais complicadas de configurar e podem não ser adequadas para todas as empresas com base em necessidades futuras.

Comparação geral às opções de ações corporativas. Como resultado da Seção de Código 409A, as empresas concederão quase universalmente opções de compra de ações com preços de exercício acima ou acima do valor de mercado na data da concessão. A emissão de participações em lucros em uma LLC é muito similar em muitas maneiras de opções de ações com um preço de exercício igual ao valor justo de mercado das ações ordinárias na data da concessão. Economicamente, os incentivos são muito semelhantes. os interesses não geram benefícios econômicos para o provedor de serviços se a empresa não aumentar de valor após a data da concessão. Para fins de valores mobiliários, as emissões são ambas emissões de valores mobiliários, exigindo satisfação de arquivamentos de leis de valores mobiliários (inclusive com base em uma isenção 701). Administrativamente, os lucros e as opções de compra de ações em geral são ambos concedidos de acordo com um plano e acordo / aviso que estabelece os termos particulares dos interesses; no entanto, as disposições do "plano" também podem ser estabelecidas no contrato da LLC e o contrato da LLC pode ser atualizado para acomodar interesses de lucros (e diferenciar esses interesses de outros interesses de membros existentes). Tal como acontece com as opções de compra de ações corporativas, os juros de lucros podem estar sujeitos a direitos de recompra se o prestador de serviços deixar de prestar serviços à empresa e / ou direitos de preferência em nome da empresa e / ou seus membros se o prestador de serviços tentar transferir o interesse.

Ao contrário das opções de compra de ações, o titular de um interesse de lucros é o proprietário desse interesse (sujeito a restrições de aquisição), semelhante aos acionistas de uma empresa que detém suas ações sujeitas a "aquisição reversa", exigindo que eles perdessem o interesse se as restrições de aquisição forem não satisfeito. Alternativamente, as empresas LLC podem oferecer aos prestadores de serviços uma opção para receber um interesse em lucros, discutido abaixo. Quando os juros de lucros foram emitidos sujeitos a aquisição, o contrato da LLC normalmente irá fornecer que as distribuições em relação aos lucros de lucros não vencidos, geralmente (i) não serão distribuídos ao membro do interesse de lucros, mas em vez disso são detidos pela LLC em nome do provedor de serviços aquisição pendente (ou seja, realizada em custódia pela empresa), ou (ii) ser distribuído sujeito a obrigações contratuais do prestador de serviços para reembolsar distribuições em excesso (ou seja, um & # 8216; clawback & # 8217;).

Implicações fiscais e administrativas dos lucros. Conforme discutido na introdução, os LLCs geralmente são tributados como parcerias para aproveitar seus membros de certos benefícios fiscais, incluindo a evitação da tributação do nível da empresa (muitas vezes referida como a "dupla camada" do imposto). Como uma parceria para fins fiscais, a própria LLC não - para fins fiscais - tem uma existência legal separada de seus membros. Em vez disso, a obrigação tributária da LLC é determinada de acordo com a teoria agregada de tributação do Subchapter K, onde cada membro da empresa é tratado como proprietário de um interesse direto e indiviso nos ativos, passivos e operações da LLC. A LLC registra uma declaração de imposto, mas não é ela própria uma entidade que paga impostos; Em vez disso, os membros da LLC estão sujeitos a impostos sobre as operações da LLC e informam individualmente suas respectivas ações dos itens de receita, perda e dedução separadamente declarados da "ação passiva" da LLC.

Cada prestador de serviços que receberá um interesse de lucros será um membro da LLC quanto a esses juros de lucros e receberá sua parcela alocada de quaisquer itens passivos de receita, perda e deduções da empresa em uma base anual. Como resultado, a LLC deve emitir cada um deles um Formulário K-1 que estabelece essas alocações, o que irá complicar seus registros pessoais de declaração de impostos. Cada detentor de juros de lucros, como membro da LLC, também pode ser tratado como trabalhador por conta própria, sujeito a imposto de trabalho independente e não ser elegível para determinados benefícios dos empregados.

Quais são os benefícios fiscais de um interesse em lucros? Um provedor de serviços em geral não terá renda tributável no recebimento de juros de lucro pura em uma LLC porque os juros não terão valor a partir da data em que for emitida (por definição). Os interesses dos lucros geralmente são concedidos sujeitos a aquisição, e os prestadores de serviços geralmente arquivam & # 8216; proteção & # 8217; 83 (b) eleições em tais lucros de lucros com o objetivo de garantir que quaisquer ganhos futuros sejam tributados nas taxas de imposto sobre ganhos de capital em vez de renda ordinária; o tratamento de ganhos de capital deve estar disponível, assumindo que o interesse é mantido por pelo menos um ano (ou, no contexto de uma venda de ativos da LLC, sobre os ativos que a LLC ocupou durante pelo menos um ano, independentemente da participação do prestador de serviços período em seus lucros de juros). Como comparação, as opções de ações de incentivo também geram ganhos de capital na venda, mas somente após a satisfação de certos requisitos do período de detenção e, mesmo que tributadas em taxas de aumento de capital, podem desencadear o imposto mínimo alternativo. Outro benefício dos lucros é que o empregado não precisa financiar um preço de exercício (e a empresa não precisa acomodar as complexidades potenciais de um exercício de rede).

Custo administrativo. Há uma carga administrativa na gestão de interesses de lucros, o que aumenta exponencialmente com a quantidade de horários diferentes que a empresa quer fazer uma concessão. Após cada data de uma concessão, a LLC deve determinar o valor da entidade no momento de cada concessão de um interesse de lucros. Isso é melhor feito usando uma empresa de avaliação de terceiros, como uma empresa pode fazer por suas avaliações 409A. A LLC também geralmente precisará dar conta da apreciação não realizada na LLC a partir de cada data de concessão, ajustando as contas de capital dos membros existentes ou os direitos de alocação para garantir que o destinatário dos juros de lucros não compartilhe inadvertidamente qualquer valor pré-concessão em a LLC; a LLC geralmente precisará (i) "registrar" as contas de capital dos membros existentes na LLC no valor da avaliação não realizada a partir da data da concessão ou, alternativamente, (ii) a empresa e sua os membros podem optar por alterar o acordo operacional da LLC para fornecer uma alocação especial dessa avaliação não realizada pré-concessão entre seus membros existentes ("Ajuste da Conta de Capital"). Sem esses ajustes de conta de capital, o acordo econômico pretendido poderia ser frustrado. Por exemplo, após a realização subseqüente da LLC do ganho não realizado que espreita dentro da LLC, como na venda de alguns de seus ativos com uma apreciação não realizada no momento em que os lucros foram concedidos. , poderiam ser alocados ao membro do interesse dos lucros, efetivamente dando a esse membro um interesse no valor da LLC que existia antes de sua concessão. Essa alocação ao membro do interesse de lucros teria implicações tributárias substancialmente diferentes; seria um interesse capital no valor existente da empresa em vez de um interesse em lucros. O recebimento de um juro de capital muda o valor existente dos membros existentes para o novo membro, que está imediatamente sujeito a imposto como compensação e às taxas de imposto de renda ordinárias.

Devido à complexidade acima com avaliações e contabilidade de capital, as LLCs devem evitar a emissão de lucros em mais de algumas ocasiões porque o rastreamento das múltiplas datas de avaliação e a realização dos Ajustes de Capital necessários podem rapidamente se tornar um pesadelo contábil.

Opções para comprar interesses de lucros.

Uma LLC também pode emitir opções para adquirir participações de capital com direito a uma porcentagem do valor da empresa a partir da data de exercício da opção (eu chamarei isso de "Opção de Interesse de Capital").

Uma opção para juros de capital pode ter um preço de aquisição / exercício declarado para imitar uma opção de estoque corporativa. Para efeitos fiscais, pode haver uma mudança de capital na data de exercício dessa opção (imediatamente tributável para o prestador de serviços a taxas de renda ordinárias). A LLC ainda precisa fazer uma avaliação na data da concessão e novamente na data do exercício, a fim de determinar a mudança de capital futura, se houver. Além disso, os ajustes da conta de capital podem ser feitos para evitar que o provedor de serviços seja um interesse capital em qualquer valor de empresa pré-concessão.

O tratamento tributário das opções emitidas por uma LLC não é totalmente resolvido, o que pode criar complexidade e incerteza adicionais. Além disso, a concessão de opções, em vez de lucros de lucros definitivos, provavelmente aumenta a probabilidade de os titulares das opções terem várias datas de exercícios, o que poderia aumentar drasticamente os encargos administrativos associados ao gerenciamento das diferentes bolsas (conforme discutido acima). Por exemplo, mesmo que uma LLC emita todas as opções em uma única data, as opções em última instância podem ser exercidas pelos beneficiários em várias datas. Essas complexidades podem ser atenuadas ao estabelecer datas de exercício permitidas predeterminadas, mas, assim, poderá reduzir ainda mais o valor da opção para o provedor de serviços.

Phantom Equity / Management Carve-Out Plan.

Para evitar o imposto, avaliação, contabilidade e outros problemas criados pelo uso de lucros ou opções de lucro, LLCs às vezes, em vez disso, concedem equivalência fantasma. O patrimônio fantasma é relativamente simples de administrar, mas sem os benefícios fiscais dos interesses de lucros. Uma concessão de capital fantasma atribui essencialmente ao prestador de serviços o direito de receber um bônus em dinheiro equivalente ao que receberiam se possuíssem lucros (isto é, com base na avaliação da LLC em uma data futura). Um benefício significativo dos interesses fantasmas sobre os interesses dos lucros é a facilidade de administração e implementação. Ao contrário dos lucros, o detentor de uma subvenção de capital fantasma não é membro da LLC e não tem participação acionária em perpetuidade, independentemente de o titular ter "adquirido" quanto a qualquer pagamento fantasma; Em vez disso, o interesse fantasma existe apenas enquanto o titular está fornecendo serviços (e seus direitos econômicos terminam quando eles param de fornecer serviços). O bônus sob um plano de equidade fantasma é uma remuneração tributável a taxas de renda ordinária, o que é menos favorável para o provedor de serviços do que um interesse em lucros.

Os planos de equivalência Phantom também podem ser estruturados para acionar os pagamentos somente após uma transação de mudança de controle, semelhante a um plano de gerenciamento de carving na configuração corporativa.

Subsídios de opção de compra de ações de um membro corporativo.

Outra opção para a emissão de capital em uma LLC, embora não seja o menos complicado, é configurar uma corporação C ou S e conceder a essa empresa recém-formada um interesse em lucros na LLC no valor de todos os lucros futuros que estão sendo contemplados (ie , conceder o tamanho total da piscina à empresa ao mesmo tempo). Isso desencadeia os problemas de emissão de juros de lucros discutidos acima na Seção 1, mas apenas em uma única ocasião, uma vez que existe apenas uma data de concessão. Posteriormente, a entidade corporativa pode emitir ações ou opções diretamente aos provedores de serviços da LLC. Ter apenas uma data de concessão mitiga os problemas com várias datas de avaliação e ajustes de conta de capital discutidos acima na Seção 1. Essa opção, no entanto, é relativamente complexa de implementar por outros motivos. Por exemplo, obviamente requer a formação de uma entidade corporativa separada e plano de opção de compra de ações, potencialmente atenuando os benefícios fiscais de uma LLC sobre os juros de lucros concedidos ao membro corporativo (uma vez que o membro corporativo pagaria imposto sobre as alocações da LLC antes de fluir para os titulares das opções). Além disso, o plano de opção de compra de ações para a entidade corporativa precisa ser elaborado com muito cuidado para assegurar que os titulares das opções não tenham seus interesses atualizados ou diluídos com base em mudanças na capitalização da empresa; o membro corporativo terá um interesse de lucro fixo na LLC, enquanto seus detentores de opções podem vir e passar ao longo do tempo, de modo que o plano de opções diferirá de um plano corporativo típico, na medida em que deve devolver a LLC de forma que quaisquer interesses ou interesses não conquistados que são perdidos / não exercidos revertem para a LLC (e adicionam aos interesses relativos de todos os membros, em vez de apenas o membro corporativo). Finalmente, a emissão de subsídios de opções do plano de um membro corporativo precisará confiar em uma isenção aplicável para isenção de títulos, mas a Regra 701, que é a isenção tipicamente usada para outorgas de opções de ações por empresas para seus funcionários, pode não estar disponível porque o emitente das subvenções (o membro corporativo) geralmente seria um proprietário minoritário da LLC. A isenção prevista na Regra 701 geralmente está disponível apenas para emissores onde as emissões são para prestadores de serviços que prestam serviços a uma subsidiária de propriedade maioritária. Por esse motivo, pode ser necessário explorar se a corporação é uma subsidiária da LLC ou obter uma isenção para emissão de valores mobiliários ao abrigo do plano das empresas de acordo com a Regra 504, Regra 506 ou Reg D, que depende dos fatos apresentados no hora da (s) emissão (ões) subsequente (s) (por exemplo, tamanho da oferta, sofisticação / acreditação do prestador de serviços, etc.).

Conclusão.

LLCs são entidades flexíveis que fornecem eficiências fiscais não disponíveis nas empresas; no entanto, tendem a ser mais caros de se formar e administrar do que as empresas, particularmente quando usado para negócios operacionais. Se faz sentido para uma empresa operacional emitir equidade para prestadores de serviços, mas continua sendo uma entidade passiva (como uma LLC) para fins fiscais geralmente é um ato de equilíbrio que pesa (x) a quantidade de poupança fiscal projetada a partir do uso de a estrutura de passagem e o cronograma projetado dessas economias, contra (y) o significativo tempo e despesa adicional na administração dos subsídios de equivalência projetados da empresa. I generally advise against the use of an LLC for operating companies that plan to actively grant employee incentives, except in rare circumstances where the exit path is clear and the potential tax savings is sufficient to justify the added cost and complexity. Even in situations where the tax savings offered by a pass-through entity are projected to be significant, LLCs should be careful to (a) consider a plan with a much smaller scope than in a typical corporate setting (for example, giving only a few grants to key employees and on a few occasions, in order to mitigate the administrative and accounting issues created by these grants), or (b) implement a phantom equity plan that incentivizes employees for so long as they continue to provide services for the company, understanding that such a phantom equity plan would have the benefit of simplicity at the cost of less favorable tax treatment.

DISCLAIMER: The tax rules in this area are extremely complex. This post is intended as practical guidance with a mere introduction to the tax and accounting issues that may be implicated, in an effort to allow readers to better understand some of this complexities. Make sure to speak with an attorney capable of addressing these issues before trying to implement any of these approaches. If you have any questions, feel free to contact me.

This is a very good summary for advisors and founders of LLCs. Founders and their accountants are quick to organize a start-up as an LLC without talking about the tax and administrative implications. Founders who received restricted stock and options in prior companies are surprised at the differences. Lawyers from big firms trained to work with venture-backed C corps later join smaller firms or go out on their own, to find themselves in unfamiliar LLC territory. The practical problem I find is the understandable reluctance of start-up founders to pay for independent valuations in order to issue profits interest grants while the product is still in development. Is there a best practice for handling this as the management team is recruited through the early stages of an LLC, or C-corp for that matter (with respect to restricted stock grants in that case)?

O Venture Alley é um blog sobre questões comerciais e legais importantes para empreendedores, startups, capitalistas de risco e investidores anímicos. O Venture Alley é editado por Trent Dykes e Andrew Ledbetter, advogados corporativos e de valores mobiliários da DLA Piper.

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Equity Incentives.

Let’s spend a little bit of time now talking about equity incentives and employee compensation. As I said earlier, oftentimes startup companies that are bootstrapped and trying to raise investment capital don’t have a war chest of money available to pay the best and brightest new employees market rate salaries. And oftentimes startups will bridge that gap by offering equity incentives to employees to incentivize them to work hard on behalf of the business. So let’s talk a little bit about the differences between a corporation or a limited liability company in that regard.

C Corporations.

Corporations that plan to use equity incentives, for example, stock options, to attract and retain talent often prefer to operate as C corporations. Por quê? C corporations can offer what are known as incentive stock options to employees, and incentive stock options allow employees to defer tax on the equity compensation that they receive until they ultimately sell the underlying stock that is subject to the stock options. That’s a very important advantage that C corporations have as a startup company. C corporations can offer certain fringe benefits to employees, for example, health insurance, qualified education costs, term life insurance, employer-provided vehicles, public transportation passes. And in doing that, all those can be tax deductible to the company and also tax free to the employee.

S Corporations.

Although S corporations can grant stock options, they can only be granted to a U. S. citizen or a resident alien. So if you as a startup company have an employee that’s a non-U. S. citizen, you can’t issue stock options as an S corporation to that individual. Oftentimes that really curtails the likelihood that an S corporation is going to be the entity of choice for most startup companies.

Another way that S corporations are typically less flexible than C corporations is with regard to the fringe benefits that I just talked about. An S corporation must either report the benefits as taxable compensation for the employees or, conversely, an S corporation has to forfeit the fringe benefit deduction available to the company. So again that’s an important distinction between a C corporation and an S corporation.

We’ll switch now to a limited liability company. While an LLC can of course reward its employees by offering the employees membership interest in the LLC, the equity compensation process is relatively awkward and may be more unattractive to employees than the stock option in a corporation. It’s a little more complicated. Equity incentives require a lot more involvement from tax advisers and accountants. LLCs are not able to offer certain forms of equity compensation that are available to corporations, such as incentive stock options that again have that tax advantage benefits that a lot of the startup company employees have come to know and love.

In total, there’s a lot of advantages as a C corporation in terms of equity compensation incentives that S corporations and LLCs simply just don’t have.

Aprender. Innovate. Crescer.

About Scott Bleier.

Scott’s practice is focused on the representation of entrepreneurs, emerging technology companies and venture capital investors. Scott specializes in corporate and securities law; private financings; and mergers and acquisitions.

Scott has worked with technology companies and their founders in a wide array of industries, including software, e-commerce and internet, life sciences, biotechnology, retail, consumer products, manufacturing, and healthcare information and management. Scott serves as outside general counsel to his company clients, advising their boards of directors and senior management on a broad range of corporate matters, including company formation, founder equity structures, financing transactions, corporate governance responsibilities, equity-based compensation strategies, employment issues, intellectual property, and commercial transactions. Scott also regularly represents these clients in mergers and acquisitions, including a significant number of sales transactions with large, public companies.

In addition, Scott devotes a significant portion of his practice to the representation of venture capital investors, negotiating and structuring portfolio company investments on behalf of these clients.

Scott also represents established foreign companies seeking to expand their operations to the United States.

Scott speaks regularly on entrepreneurship, start-up companies and financings, delivering presentations to entrepreneurs, investors and lawyers at the Cambridge Innovation Center, Swissnex Boston, the American Bar Association and the MIT Enterprise Forum. Scott currently chairs the Venture Capital Transactional Issues sub-committee of the Business Law Section of the American Bar Association.

Scott is a frequent writer on topics involving start-up companies and corporate law. You can follow Scott on Twitter at @bleierlaw.

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